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N-bromobutanimide → HCID 22494074, Verbindung

HRID 1816599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816599
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH2:17][CH:18]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[CH:13]=[CH:14][C:15]=1[OH:16])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:35])C(=O)C1>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[Br:35][C:14]1[CH:13]=[C:12]([CH2:17][CH:18]([O:24][CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[CH:11]=[C:10]([CH2:9][NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[C:15]=1[OH:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22494161HCID 22494161, Verbindung

Produkt 1

HCID 22494074HCID 22494074, VerbindungAusbeute 89,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

402 mg of ethyl 3-(3-[(tertiary butoxycarbonyl)amino]methyl-4-hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropionate was dissolved in 5 ml acetonitrile, and 200 mg N-bromosuccimide was added. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The organic layer was successively washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evapoarated. The residue was purified by silica gel column chromatography, and from fractions eluted with hexane-ethyl acetate (5:1), 433 mg of ethyl 3-(3-bromo-5-[(tertiary butoxycarbonyl)amino]methyl-4-hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropionate was obtained.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was successively washed with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  4. washfrom fractions eluted with hexane-ethyl acetate (5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ec408ff36284739899db925526e7498
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884821B1

Notizen zur Reaktion

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