StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → HCID 22493882, Verbindung

HRID 1816601
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816601
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:19][CH:20]([O:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH:5]=[C:6]([CH2:10][NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:7]=1[O:8][CH3:9].[C-:30]#[N:31].[Na+].C(OCC)(=O)C>C(#N)CC.[Cu](I)I>[C:30]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:19][CH:20]([O:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH:5]=[C:6]([CH2:10][NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:7]=1[O:8][CH3:9])#[N:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 8929Sodium CyanideHCID 22494028HCID 22494028, Verbindung

Produkt 1

HCID 22493882HCID 22493882, VerbindungAusbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 7854
Propionitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

876 mg of ethyl 3-(3-bromo-5-[(tertiary butoxycarbonyl)amino]methyl-4-methoxyphenyl)-2-isopropoxypropionate was dissolved in 5 ml propionitrile, and 182 mg of sodium cyanide, 214 mg of tetrakistriphenylphosphine palladium and 70 mg of copper iodide were added, followed by heating under reflux overnight in a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, ethyl acetate was added thereto and filtered through Celite. The filtrate was evapoarated and the residue was purified by silica gel column chromatography, and from fractions eluted with hexane-ethyl acetate (4:1), 586 mg of ethyl 3-(3-cyano-5-[(tertiary butoxycarbonyl)amino]methyl-4-methoxyphenyl)-2-isopropoxypropionate was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux overnight in a nitrogen atmosphere
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography
  5. washfrom fractions eluted with hexane-ethyl acetate (4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-410550954f1346e8813d297c53da5af7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884821B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion