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4-Bromophenol → 1-Bromo-4-((6-bromohexyl)oxy)benzene

HRID 1816685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816685
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Br:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][Br:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 78084-BromophenolHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 123681,6-Dibromohexane

Produkt 1

HCID 224947501-Bromo-4-((6-bromohexyl)oxy)benzeneAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromophenol (10 g), 1,6-dibromohexane (49.4 g) and potassium carbonate (9.59 g) in N,N-dimethylformamide (50 ml) was stirred for 4 hours at 60° C. (bath temp.), and then cooled to ambient temperature. To the reaction mixture was added ethyl acetate (200 ml), and the mixture was washed with water (200 ml×2) and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate. Magnesium sulfate was filtered off, and the filtrate was evaporated under reduced pressure to give a crude product. The crude product was purified by silica gel chromatography (1:0-1:1 hexane-ethyl acetate) to give 1-bromo-4-(6-bromohexyloxy)benzene (15.61 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. washthe mixture was washed with water (200 ml×2) and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationMagnesium sulfate was filtered off
  5. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  6. customto give a crude product
  7. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (1:0-1:1 hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20ecb62ac1ad4b3387cfedd5b1a06f08
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884868B1

Notizen zur Reaktion

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