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Triethylamine → 4-[5-[4-(6-Methoxyhexyloxy)phenyl]isoxazol-3-yl]benzoic acid methyl ester

HRID 1816689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816689
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](Cl)=[N:12][OH:13])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[C:15]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:19][CH:18]=1)#[CH:16].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:19][CH:18]=3)[O:13][N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 224946961-Ethynyl-4-(6-methoxyhexyloxy)benzeneHCID 73989494alpha-Chloro-4-methoxycarbonylbenzaldoxime

Produkt 1

HCID 543928284-[5-[4-(6-Methoxyhexyloxy)phenyl]isoxazol-3-yl]benzoic acid methyl esterAusbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-methoxycarbonylphenylhydroxyiminomethyl chloride (975 mg) and 1-ethynyl-4-(6-methoxyhexyloxy)benzene (1.06 g) in tetrahydrofuran (10 ml) was added triethylamine (0.83 ml) in tetrahydrofuran (10 ml) over a period of 30 minutes at 40° C., and the mixture was stirred at 40° C. for 3 hours and 30 minutes. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with water and brine. The separated organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with acetonitrile. The precipitate was collected by filtration and dried to give 4-[5-[4-(6-methoxyhexyloxy)phenyl]isoxazol-3-yl]benzoic acid methyl ester (1.37 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with acetonitrile
  5. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e230c76fefc4caa8c269cf774251b70
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884868B1

Notizen zur Reaktion

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