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p-Toluenesulfonic acid → 4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3,5-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2,6-naphthyridine-1-carboxamide

HRID 1817322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817322
COC1C=CC(C[N:8]2[CH2:17][CH2:16][C:15]3[C:10](=[C:11]([O:25]C)[C:12](=[O:24])[N:13]([CH3:23])[C:14]=3[C:18]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:19])[C:9]2=[O:27])=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[OH:25][C:11]1[C:12](=[O:24])[N:13]([CH3:23])[C:14]([C:18]([N:20]([CH3:21])[CH3:22])=[O:19])=[C:15]2[C:10]=1[C:9](=[O:27])[NH:8][CH2:17][CH2:16]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 690582414-methoxy-6-(4-methoxybenzyl)-N,N,2-trimethyl-3,5-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2,6-naphthyridine-1-carboxamide

Produkt 1

HCID 690584564-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3,5-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2,6-naphthyridine-1-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-(4-methoxybenzyl)-4-methoxy-N,N, 2-trimethyl-3,5-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-2,6-naphthyridine-1-carboxamide (0.18 g, 0.45 mmol) in toluene (about 3 mL) was treated with p-toluene sulfonic acid (0.34 g, 1.8 mmol). The mixture was heated to 110° C. for 4 hours, then cooled and concentrated under vacuum. The residue was partitioned between water and EtOAc, the aqueous layer concentrated, and the residue purified by reverse phase chromatography to give the title product.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. customThe residue was partitioned between water and EtOAc
  4. concentrationthe aqueous layer concentrated
  5. customthe residue purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c6b8df332384f00882ffc7bb2aff59d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598264B2

Notizen zur Reaktion

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