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2-Nitrophenol → Quinazoline

HRID 1817383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817383
[N+](C1C=CC=CC=1O)([O-])=O.ClC1C2C(=CC=CC=2)N=CC=1.[N:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[N:24][CH:23]=1.[N+:32]([C:35]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][C:36]=1[O:37][C:38]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[N:41]=[CH:40][CH:39]=1)([O-])=O>[OH-].[Pd+2].[OH-].[C].[C].[Pd].CN(C)C=O>[NH2:32][C:35]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][C:36]=1[O:37][C:38]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[N:41]=[CH:40][CH:39]=1.[N:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[N:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 69472-NitrophenolHCID 9210Quinazoline2×HCID 691404-ChloroquinolineHCID 218905354-(Nitrophenoxy)quinoline

Produkt 2

HCID 9210QuinazolineHCID 218903244-(Aminophenoxy)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 178502593HCID 178502593, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Next, a 4-(aminophenoxy)quinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative is produced by reacting nitrophenol with the 4-chloroquinoline derivative or corresponding quinazoline derivative in the presence or absence of a suitable solvent to synthesize a 4-(nitrophenoxy)quinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative, then conducting stirring in a suitable solvent, for example, N,N-dimethyl formamide, in the presence of a catalyst, for example, palladium hydroxide-carbon or palladium-carbon, under a hydrogen atmosphere. Alternatively, the 4-(aminophenoxy)quinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative may also be produced by reacting amino phenol with a 4-chloroquinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative in the presence of a base, for example, sodium hydride.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84c2fb696c4a42c8b8fd59fb00e33e09
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598258B2

Notizen zur Reaktion

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