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Phthalimide potassium salt → 5-Biphenyl-4-yl-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxypentanoic acid

HRID 1818861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1818861
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.[K].[C:13]1([C:47]2[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][CH:21]([O:37]CC2C=CC(OC)=CC=2)[CH:22]([CH2:30][CH2:31]OS(C)(=O)=O)[C:23]([O:25]C(C)(C)C)=[O:24])=[CH:15][CH:14]=1>CN(C)C=O>[C:13]1([C:47]2[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][CH:52]=2)[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][CH2:20][CH:21]([OH:37])[CH:22]([CH2:30][CH2:31][N:5]2[C:1](=[O:11])[C:2]3[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:4]2=[O:6])[C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24194345Phthalimide potassium saltHCID 578870321,1-Dimethylethyl 5-(4-biphenylyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-{2-[(methylsulfonyl) oxy]ethyl}pentanoate

Produkt 1

HCID 114306695-Biphenyl-4-yl-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxypentanoic acidAusbeute 27,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Potassium phthalimide (8.8 mg, 60 μmol) was added in one portion to a stirred solution of 1,1-dimethylethyl 5-(4-biphenylyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-{2-[(methylsulfonyl) oxy]ethyl}pentanoate (28.4 mg, 50 μmol) in dimethylformamide (0.5 mL) under nitrogen at room temperature. The resulting solution was heated at 80° C. for 1 h 45 min then cooled to room temperature. The volatiles were evaporated and the residue taken up in dichloromethane (0.5 mL). Trifloroacetic acid (0.5 mL) was added in one portion and the resulting solution stirred for 1 h at room temperature. The volatiles were evaporated and the residue purified by mass directed auto-preparative HPLC to give the title compound as a white solid (6.0 mg, 27%). LC/MS: 3.43 min; z/e 444, calcd (M+1) 444. 1H NMR (400 MHz: CDCl3): 7.85 (2H), 7.70 (2H), 7.55 (1H), 7.50 (1H), 7.45 (2H), 7.30 (1H), 7.25 (4H), 3.85(3H), 2.95 (1H), 2.75 (1H), 2.60(1H), 2.20 (1H), 2.05 (1H), 1.90 (2H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to room temperature
  2. customThe volatiles were evaporated
  3. additionTrifloroacetic acid (0.5 mL) was added in one portion
  4. customThe volatiles were evaporated
  5. customthe residue purified by mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e079771a9334be4a0fc810c3076333d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601729B2

Notizen zur Reaktion

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