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(5-Nitro-4-thiocyanato-pyrimidin-2-yl)-phenethyl-amine → HCID 178511550, Verbindung

HRID 1819408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819408
[N+:1]([C:4]1[C:5](SC#N)=[N:6][C:7]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].[NH2:22][CH2:23][C@H:24]1[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([NH:30]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:26][CH2:25]1>C(Cl)Cl>[NH2:30][C@H:27]1[CH2:28][CH2:29][C@H:24]([CH2:23][NH:22][C:5]2[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:6]=2)[CH2:25][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57885571(5-Nitro-4-thiocyanato-pyrimidin-2-yl)-phenethyl-amineHCID 178453944HCID 178453944, Verbindung

Produkt 1

HCID 178511550HCID 178511550, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the above (5-nitro-4-thiocyanato-pyrimidin-2-yl)-phenethyl-amine (75 mg, 0.25 mmol) in CH2Cl2 was added tert-butyl trans-4-aminomethylcyclohexylcarbamate (114 mg, 0.5 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h and concentrated in vacuo. The resulting residue was then diluted with CH2Cl2 (1 mL) and TFA (0.5 mL) was added. The mixture was stirred at room temperature for 4 h and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by preparative LCMS to afford 36 mg (39%) of the title compound, m/z 371.6 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionThe resulting residue was then diluted with CH2Cl2 (1 mL) and TFA (0.5 mL)
  3. additionwas added
  4. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 4 h
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified by preparative LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fa12f6f6e0c4ef390721f0b9dce0be3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601714B2

Notizen zur Reaktion

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