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Hydrogen Peroxide → 3-Hydroxy-7-iodo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

HRID 1819533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819533
[OH:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([I:24])[CH:21]=[CH:20][C:3]=1[C:4](=[O:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[C:10]([O:15][CH3:16])=[C:9]([O:17][CH3:18])[CH:8]=1.[OH-:25].[Na+].OO>CO>[OH:25][C:5]1[C:4](=[O:19])[C:3]2[C:2](=[CH:23][C:22]([I:24])=[CH:21][CH:20]=2)[O:1][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[C:10]([O:15][CH3:16])=[C:9]([O:17][CH3:18])[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 688868382'-Hydroxy-4'-iodo-3,4,5-trimethoxy-chalcone

Produkt 1

HCID 578873343-Hydroxy-7-iodo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 32 (0.165 g, 0.4 mmol) in methanol (4.4 ml) and 16% aqueous sodium hydroxide solution (0.6 ml, 2.4 mmol, 6.4 egu) at 0° C. was added 15% aqueous hydrogen peroxide (0.6 ml, 2.6 mmol, 7.1 equ) dropwise. The solution was stirred at 0° C. for ten minutes then sealed and placed in a refrigerator for 24 hours. The reaction was then filtered and then collected solid separated between 1N HCl and dichloromethane. The organic layer was then dried (MgSO4) and concentrated to give 3-hydroxy-7-iodo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-chromen-4-one as a yellow solid. Meanwhile filtrate was acidified (1N HCl) and the precipitated solid, 3-hydroxy-7-iodo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-chromen-4-one, collected. (Total yield 0.130 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. customthen sealed
  2. filtrationThe reaction was then filtered
  3. customcollected solid
  4. customseparated between 1N HCl and dichloromethane
  5. dry with materialThe organic layer was then dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf2be6c31ae74628a85928e24a16bd3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601754B2

Notizen zur Reaktion

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