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Hydrochloric Acid → 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride

HRID 1820199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820199
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:10]2(O)[CH2:15][CH2:14][N:13](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12][CH2:11]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[Cl:9]>>[ClH:2].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[Cl:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 497602361-Boc-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxypiperidine

Produkt 1

HCID 672993874-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochlorideAusbeute 139,5 %

Versuchsvorschrift

HCl (conc., 1.5 mL) was slowly added to a flask containing tert-butyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (200 mg, 0.58 mmol). The mixture was stirred at rt for 30 mins, heated to 90° C. for 5 h and then cooled overnight. The resulting precipitate was collected by filtration to give 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride (107 mg, 70% yield). MS found: 215.6 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to 90° C. for 5 h
  2. temperaturecooled overnight
  • filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-1735db9837f1493b86938a766c1f8430
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2009_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07601844B2

    Notizen zur Reaktion

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