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Tetrahydrofuran → 1-((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-3-methylurea

HRID 1820202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820202
[CH3:1][N:2]=[C:3]=[O:4].Cl.[NH2:6][C@H:7]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][C@@:13]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=2)([OH:16])[C:12]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:11]1)=[O:9].C1COCC1>C(N(CC)CC)C>[Cl:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C@@:13]2([OH:16])[CH2:14][CH2:15][N:10]([C:8](=[O:9])[C@H:7]([NH:6][C:3]([NH:2][CH3:1])=[O:4])[CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:11][C:12]2([CH3:24])[CH3:25])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 12228Methyl IsocyanateHCID 67299922HCID 67299922, Verbindung

Produkt 1

HCID 578886971-((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-3-methylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction tube was charged with methyl isocyanate (3 μL), (R)-2-amino-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one hydrochloride (20 mg) and THF (2 mL). Triethylamine (7.4 μL) was added and the reaction mixture was shaken overnight at rt. After this time, the resulting solution concentrated and purified by preparative silica gel chromatography (100% EtOAc to 20% MeOH/CH2Cl2) to provide Example 510. MS found: (M+H)+=396.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter this time, the resulting solution concentrated
  2. custompurified by preparative silica gel chromatography (100% EtOAc to 20% MeOH/CH2Cl2)
  3. customto provide Example 510

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-842becb7bcdb4f47a6022506ed7e889d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601844B2

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