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Dimethylamine → 3-(N,N-dimethylsulfamoyl)benzoic acid

HRID 1820260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820260
Cl[S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:4])=[O:3].[CH3:14][NH:15][CH3:16].C1COCC1>C(Cl)Cl>[CH3:14][N:15]([CH3:16])[S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 77641Benzoic acid, 3-(chlorosulfonyl)-

Produkt 1

HCID 49857623-(N,N-dimethylsulfamoyl)benzoic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(chlorosulfonyl)benzoic acid (152 mg, 0.689 mmol) in methylene chloride (2 mL) was treated with 2.0 M dimethylamine in THF (1.137 mL, 2.274 mmol), and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction was quenched with 1 N HCl, and extracted 3× with EtOAc. The combined organic phases were washed with 1 N HCl followed by brine, then dried over sodium sulfate and concentrated in-vacuo to yield the title compound (138 mg, 0.602 mmol, 87% yield). MS (ESI+)=230.18, (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with 1 N HCl
  2. extractionextracted 3× with EtOAc
  3. washThe combined organic phases were washed with 1 N HCl
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in-vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-629b952ef93e4ff481ffe8af23b694ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601844B2

Notizen zur Reaktion

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