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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 57889016, Verbindung

HRID 1820289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820289
[NH2:1][C:2]1[O:3][CH:4]=[C:5]([C:7]([O-:9])=O)[N:6]=1.[Na+].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[NH2:33][C@H:34]([CH:53]([CH3:55])[CH3:54])[C:35]([N:37]1[CH2:42][CH2:41][C@@:40]([C:44]2[CH:49]=[CH:48][C:47]([Cl:50])=[CH:46][CH:45]=2)([OH:43])[C:39]([CH3:52])([CH3:51])[CH2:38]1)=[O:36]>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[O:3][CH:4]=[C:5]([C:7]([NH:33][C@H:34]([CH:53]([CH3:55])[CH3:54])[C:35]([N:37]2[CH2:42][CH2:41][C@@:40]([C:44]3[CH:45]=[CH:46][C:47]([Cl:50])=[CH:48][CH:49]=3)([OH:43])[C:39]([CH3:51])([CH3:52])[CH2:38]2)=[O:36])=[O:9])[N:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 57888960HCID 57888960, VerbindungHCID 67299922HCID 67299922, Verbindung

Produkt 1

HCID 57889016HCID 57889016, VerbindungAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium 2-aminooxazole-4-carboxylate (75 mg, 0.500 mmol), HOBt (67.5 mg, 0.500 mmol) and EDCI (96 mg, 0.500 mmol) were dissolved in DMF (0.5 mL). The mixture was stirred at rt for 0.5 h, then was added (R)-2-amino-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one hydrochloride (188 mg, 0.500 mmol) and further stirred for 2 h. The reaction was quenched with water and stirred at rt for 2 h. The solids were filtered and rinsed with water to give 2-amino-N—((R)-1-((S)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)oxazole-4-carboxamide (169 mg, 0.376 mmol, 75% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringfurther stirred for 2 h
  2. customThe reaction was quenched with water
  3. stirringstirred at rt for 2 h
  4. filtrationThe solids were filtered
  5. washrinsed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7116883ba95342bbba1455e6feef2421
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601844B2

Notizen zur Reaktion

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