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Sodium Hydroxide → 2-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-sulfamoyl-benzoic acid

HRID 1820824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1820824
C[O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([S:10](=[O:13])(=[O:12])[NH2:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:23][O:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:15][O:14][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([S:10](=[O:13])(=[O:12])[NH2:11])=[CH:9][C:4]=2[C:3]([OH:24])=[O:2])=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 690375322-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-sulfamoyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 690382462-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-sulfamoyl-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To 2.5 mmol 2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-sulfamoyl-benzoic acid methyl ester in 6 ml THF was added 5 mmol 2 M aq NaOH, and the mixture was heated at 60° C. for 30 min. The mixture was then cooled to RT and extracted twice with ethyl acetate. The aqueous phase was acidified to pH 1 with 5 M aq HCl and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated aq NaCl and dried with Na2SO4. Evaporation in vacuo afforded the title compound. MS (m/e): 336.1 ([M−H]−, 100%)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to RT
  2. extractionextracted twice with ethyl acetate
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic phases were washed with saturated aq NaCl
  5. dry with materialdried with Na2SO4
  6. customEvaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d6e8cf689d9442f8258a94f91e35e10
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605163B2

Notizen zur Reaktion

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