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Benzyloxyamine hydrochloride → HCID 19026180, Verbindung

HRID 1821094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821094
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:15](=O)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]=2[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH2:21]([O:28][NH2:29])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>N1C=CC=CC=1>[CH2:21]([O:28][NH:29][CH:15]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]2[N:10]=[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[CH:18]=[CH:17][C:16]1=2)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 102312Benzyloxyamine hydrochlorideHCID 104449772-benzyloxy-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one

Produkt 1

HCID 19026180HCID 19026180, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the mixture of 2-benzyloxy-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one (37.8 g, 149 mmoL) in pyridine (300 mL) was added O-benzylhydroxylamine hydrochloride (26.2 g, 164 mmoL) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 24 h. The reaction was concentrated, diluted with methylene chloride and washed with saturated sodium bicarbonate (×2) and brine (×2). The methylene chloride layer was dried, filtered and concentrated. Purification by column chromatography on silica gel with 5% ethyl acetate in hexane provided the desired product (51.0 g, 96%) as an offwhite solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additiondiluted with methylene chloride
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate (×2) and brine (×2)
  4. dry with materialThe methylene chloride layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by column chromatography on silica gel with 5% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e75e3b70f17a45d6bf760a91ebef6a63
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605265B2

Notizen zur Reaktion

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