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Potassium Carbonate → Methyl (4-formyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)acetate

HRID 1821432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821432
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[C:4]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:3]=1[O:13][CH3:14].Br[CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH:6]([C:5]1[CH:8]=[CH:9][C:2]([O:1][CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:3]([O:13][CH3:14])[C:4]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 96959Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-2-nitro-

Produkt 1

HCID 86628221Methyl (4-formyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)acetateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-hydroxy-3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde (2.0 g, 10 mmol) in DMF (10 mL) was added with methyl bromoacetate (1.1 mL, 11 mmol) and potassium carbonate (2.1 g, 15 mmol), followed by stirring for 1.5 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol=9/1) to obtain methyl (4-formyl-2-methoxy-3-nitrophenoxy)acetate (2.2 g, 84%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75b5dd46d1a94d4da39fbfbfbe008008
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07605272B2

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