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Aminopyrazine → HCID 22046313, Verbindung

HRID 1821731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821731
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:12]=[C:13]=[O:14].[NH2:15][C:16]1[CH:21]=[N:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[NH:12][C:13]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[N:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78747AminopyrazineHCID 34920221-Isocyanato-2-methoxy-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 22046313HCID 22046313, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methoxy-4-nitrophenyl isocyanate (15.0 g, 77 mmol) and aminopyrazine (7.35 g, 77 mmol) in THF (600 mL) was stirred at reflux for 24 hours. The product precipitated from the cooled reaction mixture and was collected by filtration, washed with ethyl acetate, triturated with hot ethanol, and dried in vacuo (16.3 g, 73%). 1H NMR (300 Mhz, d6DMSO) δ: 10.50 (br s, 1H), 10.42 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.95 (dd, J=9.1, 2.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hours
  2. customThe product precipitated from the cooled reaction mixture
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. customtriturated with hot ethanol
  6. customdried in vacuo (16.3 g, 73%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4b516cb60bd482e9266b87419b5639e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608618B2

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