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Aluminium lithium hydride → [7-(dibenzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl]methanol

HRID 1821915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821915
[CH2:1]([N:8]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:9]1[N:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[CH:17]=[C:16]([C:18](OCC)=[O:19])[NH:15][C:14]=12)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>O1CCCC1>[CH2:23]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C:9]1[N:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[CH:17]=[C:16]([CH2:18][OH:19])[NH:15][C:14]=12)[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 68982508HCID 68982508, Verbindung

Produkt 1

HCID 68981956[7-(dibenzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl]methanolAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 7-(dibenzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate (Reference Example 3) (11.2 g, 29.0 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (150 mL) while stirring under N2 at 0° C. Lithium aluminum hydride (1.65 g, 43.4 mmol) was added in three portions, while monitoring the gas evolution and temperature. After the final addition, the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h and then heated at 60° C. for 3 h. The reaction mixture was cooled to 0° C. and quenched with freshly prepared hydrated sodium sulfate. The solid was removed by filtration and washed thoroughly with tetrahydrofuran. Concentration of the filtrate provided [7-(dibenzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl]methanol (9.8 g, 99%) as a yellow solid: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.63 (2H, s), 4.78 (4H, s), 6.26 (1H, s), 6.98 (1H, d, J=5.54 Hz), 7.27-7.38 (10H, m), 7.84 (1H, d, J=5.7 Hz), 8.27 (1H, br s).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the final addition
  2. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h
  3. temperatureheated at 60° C. for 3 h
  4. temperatureThe reaction mixture was cooled to 0° C.
  5. customquenched with freshly prepared hydrated sodium sulfate
  6. customThe solid was removed by filtration
  7. washwashed thoroughly with tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-437ab0b97c3f44e39aba2ad8d09e0fd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608627B2

Notizen zur Reaktion

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