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Potassium Iodide → 3-(4-{5-[(Propan-2-yl)sulfanyl]-1H-tetrazol-1-yl}phenoxy)propan-1-ol

HRID 1821970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1821970
[CH:1]([S:4][C:5]1[N:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:8]=[N:7][N:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].Br[CH:18]([OH:21])[CH2:19][CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CC(C)=O>[CH:1]([S:4][C:5]1[N:9]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH2:20][CH2:19][CH2:18][OH:21])=[CH:14][CH:15]=2)[N:8]=[N:7][N:6]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12887879BromopropanolHCID 24383471HCID 24383471, Verbindung

Produkt 1

HCID 685399363-(4-{5-[(Propan-2-yl)sulfanyl]-1H-tetrazol-1-yl}phenoxy)propan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

400 mg of 4-(5-isopropylsulfanyl-tetrazol-1-yl)-phenol, 471 mg of bromopropanol, 473 mg of potassium carbonate and 10 mg of potassium iodide are stirred for 15 hours at reflux in 10 ml of acetone. The reaction mixture is filtered and concentrated. The residue is taken up in ethyl acetate, washed with water and concentrated. Purification over silica gel yields 3-[4-(5-isopropylsulfanyl-tetrazol-1-yl)-phenoxy]-propan-1-ol. 1H-NMR (CDCl3) 300 MHz: 1.50 (d, 6H), 2.09 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.12 (m, 1H), 4.19 (t, 2H), 7.03 (d, 2H), 7.43 (d, 2H)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. washwashed with water
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fe702f1e0a54f029f30a1ee015cdb21
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608631B2

Notizen zur Reaktion

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