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Hydrochloric Acid → 3-[4-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-phenyl]-acrylic acid ethyl ester

HRID 1822342
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822342
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH3:10])=[C:7]([OH:9])[CH:8]=1.[CH2:11]([O:13][C:14](=[O:25])[CH:15]=[CH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](F)=[CH:19][C:18]=1[CH3:24])[CH3:12].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CS(C)=O>[CH2:11]([O:13][C:14](=[O:25])[CH:15]=[CH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:9][C:7]2[CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=2[CH3:10])=[CH:19][C:18]=1[CH3:24])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 109535825-Methoxy-2-methylphenolHCID 537177243-(4-Fluoro-2-methyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 690715883-[4-(5-Methoxy-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-phenyl]-acrylic acid ethyl esterAusbeute 47,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

The compounds of 5-methoxy-2-methyl-phenol (1.46 g, 9.60 mmol), 3-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester (1.00 g, 4.80 mmol), potassium carbonate (1.33 g, 9.60 mmol) are dissolved in dimethylsulfoxide (12 mL) under nitrogen, and the mixture is stirred overnight at 140° C. HCl 10% is added, and the mixture is extracted with diethyl ether. The organic layer is washed with water, dried (Na2SO4) and filtered, and then the solvent is evaporated in vacuo. Purification by flash chromatography by eluting with hexane:ethyl acetate 10:1 to afford the title compound (0.74 g, 47%). Rf=0.44 (hexane:ethyl acetate 5:1). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ1.34 (t, 3H, J=7.3 Hz), 2.13 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 4.26 (q, 2H, J=7.1 Hz), 6.28 (d, 1H, J=15.9 Hz), 6.53 (d, 1H, J=2.4 Hz), 6.66-6.73 (m, 3H), 7.15 (d, 1H, J=8.3 Hz), 7.51 (d, 1H, J=8.3 Hz), 7.93 (d, 1H, J=16.0 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with diethyl ether
  2. washThe organic layer is washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent is evaporated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography
  7. washby eluting with hexane:ethyl acetate 10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-026c8309746a46508710020b08ba8d96
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608639B2

Notizen zur Reaktion

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