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2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,3-dimethylbutanoic acid → (1r,2s)-1-{[(2s,4r)-1-[(1S)-1-((1s,2r)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propylcarbamoyl]-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid

HRID 1822446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822446
C(OC(NC(C(C)(C)C)C(O)=O)=O)(C)(C)C.C1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C@H](N)[C@@H]1O.C(O[C:33](=[O:53])[NH:34][CH:35]([C:40](=[O:52])[NH:41][CH:42]1[C:50]2[C:45](=[CH:46][CH:47]=[CH:48][CH:49]=2)[CH2:44][CH:43]1[OH:51])[C:36]([CH3:39])(C)C)(C)(C)C.ClNC(=O)[O-].C([O:61][C:62]([C:64]1([NH:69][C:70]([CH:72]2[CH2:76][CH:75]([O:77][C:78]3[C:87]4[C:82](=[CH:83][C:84]([O:88][CH3:89])=[CH:85][CH:86]=4)[N:81]=[C:80]([C:90]4[CH:95]=[CH:94][CH:93]=[CH:92][CH:91]=4)[CH:79]=3)[CH2:74][N:73]2C(=O)NC(C(=O)NC2C3C(=CC=CC=3)CC2O)C(C)(C)C)=[O:71])[CH2:66][CH:65]1[CH:67]=[CH2:68])=[O:63])C>>[OH:51][C@@H:43]1[CH2:44][C:45]2[C:50](=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=2)[C@@H:42]1[NH:41][C:40]([C@@H:35]([NH:34][C:33]([N:73]1[CH2:74][C@H:75]([O:77][C:78]2[C:87]3[C:82](=[CH:83][C:84]([O:88][CH3:89])=[CH:85][CH:86]=3)[N:81]=[C:80]([C:90]3[CH:95]=[CH:94][CH:93]=[CH:92][CH:91]=3)[CH:79]=2)[CH2:76][C@H:72]1[C:70]([NH:69][C@:64]1([C:62]([OH:63])=[O:61])[CH2:66][C@H:65]1[CH:67]=[CH2:68])=[O:71])=[O:53])[CH2:36][CH2:39][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:52]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 50468592-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,3-dimethylbutanoic acidHCID 9866743(1S,2R)-(-)-1-Amino-2-indanolHCID 22035886ChlorocarbamateHCID 68488177[1-(2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert.butyl esterHCID 68491628
1-{[1-[1-(2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl]-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 68496226(1r,2s)-1-{[(2s,4r)-1-[(1S)-1-((1s,2r)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propylcarbamoyl]-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid

Versuchsvorschrift

N-(tert.butoxycarbonyl)-L-phenethylglycine was attached to the resin as described for the preparation of compound 16 followed by reaction with (1S,2R)-cis-1-amino-2-indanol as described for the preparation of 17 and removal of the Boc group as described for 18. The afforded compound was then reacted with the chlorocarbamate achieved from 12 as described for the preparation of 13 which gave the title compound. Purity by HPLC>95%. M+H+810.4.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a622cef8ac2448d49cdab7316a3f2ea5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608590B2

Notizen zur Reaktion

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