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Benzylamine → (1r,2s)-1-{[(2s,4r)-1-((1S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid

HRID 1822447
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822447
C(OC(N[C@H](C(O)=O)C(C)C)=O)(C)(C)C.C(OC(NC(C(C)(C)C)C(O)=O)=O)(C)(C)C.C(N)C1C=CC=CC=1.C(OC(=O)NC(C(=O)NC1C2C(=CC=CC=2)CC1O)C(C)(C)C)(C)(C)C.ClNC(=O)[O-].C([O:73][C:74]([C:76]1([NH:81][C:82]([CH:84]2[CH2:88][CH:87]([O:89][C:90]3[C:99]4[C:94](=[CH:95][C:96]([O:100][CH3:101])=[CH:97][CH:98]=4)[N:93]=[C:92]([C:102]4[CH:107]=[CH:106][CH:105]=[CH:104][CH:103]=4)[CH:91]=3)[CH2:86][N:85]2[C:108](=[O:128])[NH:109][CH:110]([C:115](=[O:127])[NH:116][CH:117]2[C:125]3[C:120](=[CH:121][CH:122]=[CH:123][CH:124]=3)CC2O)[C:111](C)([CH3:113])[CH3:112])=[O:83])[CH2:78][CH:77]1[CH:79]=[CH2:80])=[O:75])C>>[CH2:117]([NH:116][C:115]([C@@H:110]([NH:109][C:108]([N:85]1[CH2:86][C@H:87]([O:89][C:90]2[C:99]3[C:94](=[CH:95][C:96]([O:100][CH3:101])=[CH:97][CH:98]=3)[N:93]=[C:92]([C:102]3[CH:103]=[CH:104][CH:105]=[CH:106][CH:107]=3)[CH:91]=2)[CH2:88][C@H:84]1[C:82]([NH:81][C@:76]1([C:74]([OH:75])=[O:73])[CH2:78][C@H:77]1[CH:79]=[CH2:80])=[O:83])=[O:128])[CH:111]([CH3:113])[CH3:112])=[O:127])[C:125]1[CH:120]=[CH:121][CH:122]=[CH:123][CH:124]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 6

HCID 7504BenzylamineHCID 83693Boc-L-ValineHCID 50468592-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3,3-dimethylbutanoic acidHCID 22035886ChlorocarbamateHCID 68488177[1-(2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert.butyl ester
HCID 68491628
1-{[1-[1-(2-Hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl]-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 68490854(1r,2s)-1-{[(2s,4r)-1-((1S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid

Versuchsvorschrift

N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine was attached to the resin as described for the preparation of compound 16 followed by reaction with benzylamine as described for the preparation of 17 and removal of the Boc group as described for 18. The afforded compound was then reacted with the chlorocarbamate achieved from 12 as described for the preparation of 13 which gave the title compound. Purity by HPLC>95%. M+H+706.2.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc50f8ba6a3240d48b71c93c077b4da9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608590B2

Notizen zur Reaktion

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