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1-{[1-(N'-tert-Butoxycarbonyl-N-hept-6-enyl-hydrazinocarbonyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester → HCID 68578578, Verbindung

HRID 1822472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822472
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([NH:11][C:12]([CH:14]2[CH2:18][CH:17]([O:19][C:20]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([O:30][CH3:31])=[CH:27][CH:28]=4)[N:23]=[C:22]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[CH:21]=3)[CH2:16][N:15]2[C:38]([N:40]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53]C=C)[NH:41][C:42]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])=[O:39])=[O:13])[CH2:8][CH:7]1[CH:9]=[CH2:10])=[O:5])[CH3:2]>ClCCl.C(OC(N1CC(OC2C3C(=CC(OC)=CC=3)N=C(C3C=CC=CC=3)C=2)CC1C(=O)NC1(C(OCC)=O)CC1C=C)=O)(C)(C)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]12[CH2:8][CH:7]1[CH:9]=[CH:10][CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49][N:40]([NH:41][C:42]([O:44][C:45]([CH3:47])([CH3:48])[CH3:46])=[O:43])[C:38](=[O:39])[N:15]1[CH:14]([CH2:18][CH:17]([O:19][C:20]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([O:30][CH3:31])=[CH:27][CH:28]=4)[N:23]=[C:22]([C:32]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[CH:21]=3)[CH2:16]1)[C:12](=[O:13])[NH:11]2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 685786161-{[1-(N'-tert-Butoxycarbonyl-N-hept-6-enyl-hydrazinocarbonyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 68578578HCID 68578578, VerbindungAusbeute 20,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 20765329HCID 20765329, VerbindungKatalysatorHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 120 (200 mg, 0.26 mmol) was dissolved in degassed dichloromethane (30 ml). Hoveyda-Grubbs catalyst 11 generation (16 mg, 0.026 mmol) was then added and the mixture was refluxed under argon atmosphere overnight. The solvent was then evaporated and the crude product was purified by silica chromatography (1% methanol in ether) which gave 39 mg (20%) of the title product. MS (M+H+) 728.2

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed under argon atmosphere overnight
  2. customThe solvent was then evaporated
  3. customthe crude product was purified by silica chromatography (1% methanol in ether) which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-386ab719487c441192c5014749c9e0fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07608590B2

Notizen zur Reaktion

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