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Methylamine → (3S)-3-[(1-Benzothien-2-carbonitrile-7-yl)oxy]-N-methyl-3-phenyl-1-propanamine fumarate

HRID 1822985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1822985
I[CH2:2][CH2:3][C@H:4]([O:11][C:12]1[C:20]2[S:19][C:18]([C:21]#[N:22])=[CH:17][C:16]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[CH3:23][NH2:24].[C:25]([OH:32])(=[O:31])/[CH:26]=[CH:27]/[C:28]([OH:30])=[O:29]>O1CCCC1.CO>[C:25]([OH:32])(=[O:31])/[CH:26]=[CH:27]/[C:28]([OH:30])=[O:29].[S:19]1[C:20]2[C:12]([O:11][C@H:4]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH2:3][CH2:2][NH:24][CH3:23])=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]=2[CH:17]=[C:18]1[C:21]#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 444972Fumaric AcidHCID 586307067-{[(1S)-3-iodo-1-phenylpropyl]oxy}-1-benzothiophene-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86594247(3S)-3-[(1-Benzothien-2-carbonitrile-7-yl)oxy]-N-methyl-3-phenyl-1-propanamine fumarateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-{[(1S)-3-iodo-1-phenylpropyl]oxy}-1-benzothiophene-2-carbonitrile (222 mg, 0.5 mmol) in tetrahydrofuran (2 mL) was added 40% aqueous methylamine (0.83 mL) and the solution was stirred at room temperature for 16 hours. The solvent removed in vacuo and the residue purified by flash chromatography with a gradient of 0–15% methanol in dichloromethane. To a solution of free base (155 mg, 0.48 mmol) in methanol (1 mL) and added a warm solution of fumaric acid (40 mg, 0.48 mmol) in methanol (1 mL). The solvent removed in vacuo, and the solid residue triturated with diethyl ether (5 mL), then dried in a vacuum oven at 40° C. for 1 h to give the title compound (0.20 g, 85%); δH (300 MHz, DMSO) 8.40 (1H, s, 3-ArH), 7.61–7.52 (1H, m, ArH), 7.49–7.23 (6H, m, ArH), 7.05–6.98 (1H, m, ArH), 6.43 (2H, s, CHCO2H), 5.85–5.75 (1H, m, CHO), 3.05–2.90 (2H, m, 1-CH2), 2.52 (3H, s, NHCH3) and 2.46–2.07 (2H, m, 2-CH2).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent removed in vacuo
  2. customthe residue purified by flash chromatography with a gradient of 0–15% methanol in dichloromethane
  3. customThe solvent removed in vacuo
  4. customthe solid residue triturated with diethyl ether (5 mL)
  5. customdried in a vacuum oven at 40° C. for 1 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13bb0ffa870b483ba016f6a74a970b9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07037932B2

Notizen zur Reaktion

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