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Hydrochloric Acid → HCID 9855924, Verbindung

HRID 1823251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1823251
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:17])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH:15]=O)[CH3:2].[O-]CC.[Na+].Cl>C(=O)(OCC)OCC.C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH:15]=1)=[O:17])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 11390709Ethyl 4-(2-formylphenoxy)butyrate

Produkt 1

HCID 9855924HCID 9855924, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 7766
Diethyl Carbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-formylphenoxy)butyric acid ethylester (2.4 g) in diethyl carbonate (24 ml), a solution of 20% sodium ethoxide in ethanol (4.1 g) was added at room temperature, and the solution was stirred at 50° C. for 1 hour. The solution was allowed to cool to room temperature, and neutralized with 1N hydrochloric acid. After ethyl acetate extraction, the organic layer was washed with saturated salt water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The concentrate was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=10/1) and concentration of the appropriate eluate gave colorless oil of 2,3-dihydro-l-benzoxepin-4-carboxylic acid ethylester (1.3 g, yield 61%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionAfter ethyl acetate extraction
  3. washthe organic layer was washed with saturated salt water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe concentrate was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=10/1) and concentration of the appropriate eluate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fdc3702a0a447c5aaab0e9822093fa5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07038042B2

Notizen zur Reaktion

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