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Triethylamine → HCID 22147131, Verbindung

HRID 1824446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824446
C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.[C:25]([C:29]1[CH:30]=[C:31](C(O)=O)[N:32]([C:34]2[CH:35]=[N:36][C:37]([CH3:40])=[N:38][CH:39]=2)[N:33]=1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].C(C1C=C([NH:54][C:55]([NH:57][C:58]2[C:67]3[C:62](=[CH:63][CH:64]=[CH:65][CH:66]=3)[C:61]([O:68][C:69]3[CH:74]=[CH:73][N:72]=[C:71]([NH:75][CH2:76][CH:77]4[CH2:79][CH2:78]4)[N:70]=3)=[CH:60][CH:59]=2)=[O:56])N(C)N=1)(C)(C)C>C(COC)OC.C1COCC1>[C:25]([C:29]1[CH:30]=[C:31]([NH:54][C:55]([NH:57][C:58]2[C:67]3[C:62](=[CH:63][CH:64]=[CH:65][CH:66]=3)[C:61]([O:68][C:69]3[CH:74]=[CH:73][N:72]=[C:71]([NH:75][CH2:76][CH:77]4[CH2:79][CH2:78]4)[N:70]=3)=[CH:60][CH:59]=2)=[O:56])[N:32]([C:34]2[CH:39]=[N:38][C:37]([CH3:40])=[N:36][CH:35]=2)[N:33]=1)([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 22147130HCID 22147130, VerbindungHCID 22147192HCID 22147192, Verbindung

Produkt 1

HCID 22147131HCID 22147131, VerbindungAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Diphenylphosphoryl azide (DPPA) (0.09 mL, 0.423 mmol, 1.1 equiv.) and triethylamine (0.075 mL, 0.54 mmol, 1.4 equiv.) were added to 5-tert-butyl-2-(2-methylpyrimidin-5-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (100 mg, 0.384 mmol, 1.0 equiv.) in 2.0 mL anhydrous dimethoxyethane in a sealed tube. The mixture was heated at 85° C. for 2.5 h, then a solution of the cyclopropylmethylaminopyrimidine-ether intermediate (see Example 4)(118 mg, 0.38 mmol, 1.0 equiv.) in 3.0 mL anhydrous THF was added and the resulting mixture stirred at room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo and the crude urea was purified by column chromatography on silica gel using 0–65% EtOAc in hexanes eluent mixtures. The product was purified further by prep-HPLC affording 15 mg of the title compound (7% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe crude urea was purified by column chromatography on silica gel using 0–65% EtOAc in hexanes eluent mixtures
  3. customThe product was purified further

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2b66615ab3e40e0aac226bbf03d4dd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07041669B2

Notizen zur Reaktion

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