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Dichloromethane → (s)-2-Amino-n-(2-mercapto-ethyl)-3-methyl-butyramide

HRID 1824689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824689
C(OC(=O)[NH:7][C@H:8]([C:12](=[O:17])[NH:13][CH2:14][CH2:15][SH:16])[CH:9]([CH3:11])[CH3:10])(C)(C)C.C(Cl)Cl.C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>>[NH2:7][C@@H:8]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[C:12]([NH:13][CH2:14][CH2:15][SH:16])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 87903836HCID 87903836, Verbindung

Produkt 1

HCID 3078315(s)-2-Amino-n-(2-mercapto-ethyl)-3-methyl-butyramide

Versuchsvorschrift

To 26g (222.0 mg, 0.80 mmol) in a 100 mL round-bottom flask purged with argon were added CH2Cl2 (2.00 mL, 31.2 mmol), triethylsilane (1.28 mL, 8.0 mmol), and trifluoroacetic acid (616 μL, 8.0 mmol). The reaction was stirred for 2.5 hours at room temperature, then concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography using 10% methanolic CH2Cl2 as eluant. Clean fractions were combined, and concentrated in vacuo to afford 27g as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe crude product was purified by silica gel chromatography
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0abe223325448de87a4995e6244ac11
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045360B2

Notizen zur Reaktion

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