3-(Trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamide → N-{3-[4-(1,2-diphenyl-but-1-enyl)-phenyl]-acryloyl}-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

HRID 1824876

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1824876
[C:1]1(/[C:7](/[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]=[CH:24][C:25](O)=[O:26])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:8](/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)\[CH2:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:28][C:29]([F:41])([F:40])[C:30]1[CH:31]=[C:32]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=1>>[C:1]1([C:7]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:39][S:36]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:30]([C:29]([F:28])([F:40])[F:41])[CH:31]=3)(=[O:38])=[O:37])=[O:26])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][CH3:10])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2440763-(Trifluoromethyl)benzene-1-sulfonamideHCID 30361523-[4-(Z)-(1,2-diphenylbut-1-enyl)phenyl]-acrylic acid

Produkt 1

HCID 69781535N-{3-[4-(1,2-diphenyl-but-1-enyl)-phenyl]-acryloyl}-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

Versuchsvorschrift

Prepared by coupling 1a and 3-(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide (Synlett, 1997, 375) in accordance with Procedure 1, Method B described hereinabove. Yield (35%); 1H NMR (d6-DMSO) δ 8.22–8.08 (m, 3H), 7.86 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.42–7.07 (m, 13H), 6.84 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.40 (d, J=15.7 Hz, 1H), 2.35 (q, J=7.3 Hz, 2H), 0.82 (t, J=7.3 Hz, 3H); APcI m/z: 562 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customYield (35%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-658477b9fa364147b282c33891b28eb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
Patentnummer
US07045540B2

Verknüpfte Notizen

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