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Hydrochloric Acid → 2-((Ethylaminocarbonyl)amino)-n-[2-[[(cis)-2-[[4-(methylthio)benzoyl]amino]cyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]-5-trifluoromethyl benzamide

HRID 1825034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1825034
[NH2:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[CH:28][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]([NH:10][C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[NH:17][C:18](=[O:27])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:9])=[O:5].C(N(CC)CC)C.[CH2:43]([N:45]=[C:46]=[O:47])[CH3:44].Cl>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:43]([NH:45][C:46]([NH:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([F:35])([F:33])[F:34])=[CH:28][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]([NH:10][C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[NH:17][C:18](=[O:27])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:9])=[O:5])=[O:47])[CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8022Ethyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 68828834HCID 68828834, Verbindung

Produkt 1

HCID 101448562-((Ethylaminocarbonyl)amino)-n-[2-[[(cis)-2-[[4-(methylthio)benzoyl]amino]cyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]-5-trifluoromethyl benzamideAusbeute 17,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(amino)-N-[2-[[(cis)-2-[[4-(methylthio)benzoyl]amino]cyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]-5-trifluoromethyl benzamide (Example 114a) (50 mg) was dissolved in THF (2.5 mL) prior to the addition of triethylamine (30 mg) and ethyl isocyanate (21 mg). After stirring for 72 h, EtOAc was added along with 1 N HCl solution. The EtOAc layer was washed with 1 N HCl and brine. The EtOAc was dried (MgSO4), filtered, and concentrated. Reverse phase HPLC purification (gradient elution, water/acetonitrile/TFA) provided the title benzamide (10 mg). MS found: (M+Na)+=602.4.

Aufarbeitung

  1. washThe EtOAc layer was washed with 1 N HCl and brine
  2. dry with materialThe EtOAc was dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customReverse phase HPLC purification (gradient elution, water/acetonitrile/TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef621d2f8d994e1586caafdcd7c93641
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045521B2

Notizen zur Reaktion

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