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Trifluoroacetic acid → (R)-2-Amino-2-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethanol

HRID 1825046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1825046
C(O)(C(F)(F)F)=O.C(OC(=O)[NH:14][C@H:15]([C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([O:28][CH3:29])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=1)[CH2:16][OH:17])(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:14][C@H:15]([C:18]1[CH:27]=[CH:26][C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([O:28][CH3:29])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=1)[CH2:16][OH:17]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 58633313(R)-[2-hydroxy-1-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 58633291(R)-2-Amino-2-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethanolAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of TFA (8 mL) and (R)-[2-hydroxy-1-(7-methoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester (1.268 g) in methylene chloride (24 mL) was stirred for 2 h. After concentration, the residue was neutralized with 10 N NaOH and extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated to give the title compound as a solid (860 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20d027a6be6a4eb98686000c21426b9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07045551B2

Notizen zur Reaktion

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