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Triphenylphosphine → 4-Methoxy-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]benzaldehyde

HRID 1826090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826090
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[F:13][C:14]([F:25])([F:24])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][OH:23])=[CH:17][CH:16]=1.[O:26]=[CH:27][C:28]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([O:33][CH3:34])=[C:30](O)[CH:29]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[CH3:34][O:33][C:32]1[CH:35]=[CH:36][C:28]([CH:27]=[O:26])=[CH:29][C:30]=1[O:23][CH2:22][CH2:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:14]([F:24])([F:25])[F:13])=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 12127IsovanillinHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 112755102-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol

Produkt 1

HCID 118094914-Methoxy-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]benzaldehydeAusbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere, stirring and cooling with ice, diethyl azodicarboxylate (40% toluene solution, 3.80 mL, 8.38 mmol) was added dropwise to a solution of 2-[4-(tri-fluoromethyl)phenyl]ethanol (1.59 g, 8.36 mmol), isovanillin (1.28 g, 8.41 mmol) and triphenylphosphine (2.20 g, 8.39 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (50 mL). After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hour under cooling with ice, and then allowed to stand overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by silica gel column chro-matography (eluent: n-hexane:ethyl acetate=6:1 v/v) to afford 1.96 g (72%) of the title compound as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. additionAfter completion of the dropwise addition
  2. stirringthe mixture was stirred for 1 hour
  3. temperatureunder cooling with ice
  4. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  5. customthe residue was purified by silica gel column chro-matography (eluent: n-hexane:ethyl acetate=6:1 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfee7d1c0db24aa68d2005667405d409
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07049342B2

Notizen zur Reaktion

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