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Piperidine → 3-[3-Methyl-4-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-4-pyridin-4-yl-1,3-dihydroindol-2-one

HRID 1826730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1826730
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]3[C:8]=2[CH2:9][C:10](=[O:16])[NH:11]3)=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:17][C:18]1[C:22]([C:23]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]2)=[O:24])=[CH:21][NH:20][C:19]=1[CH:31]=O.N1CCCCC1>C(O)C>[CH3:17][C:18]1[C:22]([C:23]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]2)=[O:24])=[CH:21][NH:20][C:19]=1[CH:31]=[C:9]1[C:8]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:7]=2[C:4]2[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][CH:3]=2)[NH:11][C:10]1=[O:16]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 121115814-Pyridin-4-yl-1,3-dihydro-indol-2-oneHCID 221354683-methyl-4-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 691881973-[3-Methyl-4-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-4-pyridin-4-yl-1,3-dihydroindol-2-oneAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-pyridin-4-yl-1,3-dihydroindol-2-one (60 mg, 0.3 mmol), 3-methyl-4-(piperidine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (75 mg, 0.34 mmol) and piperidine (0.14 mL) in ethanol (2 mL) was stirred at 100° C. overnight. The reaction was column chromatographed (2–3% methanol in dichloromethane) to give 20 mg (17%) of the title compound as a yellow orange solid.

Aufarbeitung

  1. customchromatographed (2–3% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-312f72c84fb3412ab7e801d53d86f5ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07053086B2

Notizen zur Reaktion

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