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Sodium Bicarbonate → 1-Amino-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one

HRID 1827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827
C([NH:4][C:5]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=3[CH2:11][O:10][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>Cl>[NH2:4][C:5]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=3[CH2:11][O:10][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 196930381-Acetamido-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one

Produkt 1

HCID 196930241-Amino-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In concentrated hydrochloric acid (10 ml), 1-acetamido-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one obtained in Reference Example 3(0.25 g, 0.94 mmol) was heated under reflux for 2 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, followed by extraction with ethyl acetate (25 ml). The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After the drying agent was filtered off, the organic layer was concentrated under reduced pressure to give 1-amino-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-11-one as a yellow solid (0.17 g, 81%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 2 hours
  3. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (25 ml)
  4. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationAfter the drying agent was filtered off
  7. concentrationthe organic layer was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cca8c52f7ba34625b95aa6d245498aa5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05726325

Notizen zur Reaktion

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