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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 178522349, Verbindung

HRID 1827114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827114
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH:7][C:8]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:3][CH:2]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:34])C=1>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[O-:34][N+:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH:7][C:8]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 13937700Benzyl 4-(pyridin-4-ylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178522349HCID 178522349, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 4-[(4-pyridinylamino)carbonyl]-1-piperidinecarboxylate (EXAMPLE 1, Step 1) (615 mg, 1.81 mmol) was dissolved in CH2Cl2 and treated with mCPBA (3.12 g, 18.10 mmol) and aged 18 h. The reaction was diluted with ethyl acetate and washed with sat. NaHCO3. The organics were separated, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting oil was purified by silica gel chromatography to afford benzyl 4-{[(1-oxido-4-pyridinyl)amino]carbonyl}-1-piperidinecarboxylate as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3
  2. customThe organics were separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulting oil was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c70d86ef9dac42f68b1bf36f49226c8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07053089B2

Notizen zur Reaktion

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