StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

P,P-Diphenylphosphinic azide → HCID 22136236, Verbindung

HRID 1827296
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827296
C([CH:8]1[N:12]([CH2:13][C:14]([OH:16])=O)[C:11](=[O:17])[C:10]2([CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]2)[N:9]1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)(OC(C)(C)C)=O.O.[C:30](=[O:33])([O-:32])[O-].[K+].O.O.[K+].[K+].[K+].[C:40](=O)([O-])[O-].C1(P(N=[N+]=[N-])([C:52]2[CH:57]=[CH:56]C=CC=2)=O)C=CC=CC=1.[N+:61]([CH2:63][C:64]([O:66][CH3:67])=[O:65])#[C-:62]>CN(C=O)C.[Na+].[Cl-]>[C:57]([O:32][C:30]([N:20]1[CH2:19][CH2:18][C:10]2([N:9]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:8][N:12]([CH2:13][C:14]3[O:16][CH:62]=[N:61][C:63]=3[C:64]([O:66][CH3:67])=[O:65])[C:11]2=[O:17])[CH2:22][CH2:21]1)=[O:33])([CH3:56])([CH3:52])[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 547815Methyl isocyanoacetateHCID 2734018Potassium carbonate sesquihydrateHCID 70699990HCID 70699990, Verbindung

Produkt 1

HCID 22136236HCID 22136236, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5234
Sodium Chloride
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cold (0° C.) mixture of Boc 3-carboxymethyl-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (3.893 g, 0.010 mol), and potassium carbonate sesquihydrate (6.606 g, 0.040 mol) in DMF (20 mL) was added diphenylphosphoryl azide (3.03 mL, 14.0 mmol) and methyl isocyanoacetate (1.9 mL, 20.9 mmol). The reaction mixture was stirred for 1 day at room temperature. The reaction was then diluted with aq NaCl and extracted with CHCl3 (150 mL). The organic solution was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to a brown oil. The crude product was purified by flash chromatography twice (2% MeOH in CHCl3) to yield 3-(4-methoxycarbonyloxazol-5-ylmethyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid-t-butyl ester as a tacky solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CHCl3 (150 mL)
  2. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to a brown oil
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography twice (2% MeOH in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6839ed8fe17e44c98fdd56fccff3388c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07053101B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion