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Triethylamine → N-Methoxy-2-[3-((E)-2-pyridin-2-yl-vinyl)-1H-indazol-6-ylamino]-benzamide

HRID 1827467
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827467
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]=[CH:8][C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([NH:18][C:19]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=3[C:21]([OH:23])=O)=[CH:15][CH:16]=2)[NH:11][N:10]=1.Cl.[CH3:29][O:30][NH2:31].C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH3:29][O:30][NH:31][C:21](=[O:23])[C:20]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:19]=1[NH:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17]([C:9](/[CH:8]=[CH:7]/[C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=3)=[N:10][NH:11]2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 693529632-[3-(2-Pyridin-2-yl-vinyl)-1H-indazol-6-ylamino]-benzoic acid

Produkt 1

HCID 10317923
N-Methoxy-2-[3-((E)-2-pyridin-2-yl-vinyl)-1H-indazol-6-ylamino]-benzamide
Ausbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[3-(2-Pyridin-2-yl-vinyl)-1H-indazol-6-ylamino]-benzoic acid (50.0 mg, 0.084 mmol), O-methyl-hydroxylamine hydrochloride (15 mg, 0.17 mmol), triethylamine(58 μl, 0.42 mmol), dissolved in DMF (0.8 mL), was treated with HATU (48 mg, 0.13 mmol). The mixture was stirred overnight, then purified by reverse phase HPLC yielding 21.6 mg (67%) of the title compound as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6): δ 9.23 (1H, s), 8.71 (1H, d, J=2.2), 8.05 (4H, m), 7.51 (5H, m), 7.25 (1H, s), 7.10 (1H, d, J=7.7 Hz), 6.91 (1H, m), 5.98 (1H, m), 4.31 (1H, d, J=14.3), 7.20 (1H, d, J=7.3),4.42 (2H, d, J=3.2). ESIMS (M+H+): 412.1.

Aufarbeitung

  1. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80ffb5cc980f412b8d5e4320741ce64d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07053107B2

Notizen zur Reaktion

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