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Azobisisobutyronitrile → 2-Bromomethyl-5-phenyl-benzoxazole

HRID 1827988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1827988
[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[Br:17]N1C(=O)CCC1=O.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:17][CH2:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547Azobisisobutyronitrile2×HCID 67184N-bromobutanimideHCID 112786Benzoxazole, 2-methyl-5-phenyl-

Produkt 1

HCID 151337542-Bromomethyl-5-phenyl-benzoxazoleAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methyl-5-phenyl-benzoxazole 48 (1.05 g, 5.0 mmol), N-bromosuccinimide (89 mg, 5.0 mmol) and azodilsobutyronitrile (AIBN) (41 mg, 0.25 mmol) in 10 ml of CCl4 was heated to reflux. After 5 hrs an additional 50 mg AIBN were added and the mixture was refluxed overnight. The mixture was diluted, washed with water, dried and concentrated. The crude product was chromatographed to give about 465 mg 2-bromomethyl-5-phenyl-benzoxazole 49.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed overnight
  2. additionThe mixture was diluted
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4a26a10b8d145d4b2c45d91623c8495
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056903B2

Notizen zur Reaktion

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