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Potassium Carbonate → HCID 22063952, Verbindung

HRID 1828182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828182
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH:17]=[O:18])=[CH:16][C:11]=2[N:10]([CH3:19])[C:9]1=[O:20].C1(C)C=CC(S([CH:30]([N+:38]#[C-:39])[C:31]2[CH:32]=[C:33]([CH3:37])[CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:17]3[O:18][CH:39]=[N:38][C:30]=3[C:31]3[CH:32]=[C:33]([CH3:37])[CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)=[CH:16][C:11]=2[N:10]([CH3:19])[C:9]1=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 220638451-[Isocyano(4-methylbenzene-1-sulfonyl)methyl]-3-methylbenzeneHCID 22063864HCID 22063864, Verbindung

Produkt 1

HCID 22063952HCID 22063952, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A slurry of 1-(2-chloro-phenyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-5-carbaldehyde (prepared as described previously, 100 mg, 0.35 mmol), [(toluene-4-sulfonyl)-m-tolyl-methyl]-isonitrile (prepared as described previously, 110 mg, 0.38 mmol) and potassium carbonate (53.1 mg, 0.38 mmol) in DMF was heated to 60° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature and quenched with water. The resulting aqueous solution was extracted with ethyl acetate and the combined organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford a brown oil. Purification by HPLC (30–80% acetonitrile/water gradient) afforded 40 mg of the title compound. MS (M+1)=416.3

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionThe resulting aqueous solution was extracted with ethyl acetate
  3. washthe combined organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto afford a brown oil
  7. customPurification by HPLC (30–80% acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a40842c0dd22468194d8e6cbacde037c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056918B2

Notizen zur Reaktion

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