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Lawesson's reagent → tert-Butyl N-[4-(3-amino-3-thioxopropyl)-2-pyridyl]carbamate

HRID 1828413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828413
[NH2:1][C:2](=O)[CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH:6]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:29])=CC=1>O1CCCC1>[NH2:1][C:2](=[S:29])[CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 22063511tert-Butyl N-[4-(3-amino-3-oxopropyl)-2-pyridyl]carbamate

Produkt 1

HCID 22063705tert-Butyl N-[4-(3-amino-3-thioxopropyl)-2-pyridyl]carbamateAusbeute 152,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

Under argon atmosphere, tert-butyl N-[4-(3-amino-3-oxopropyl)-2-pyridyl]-carbamate (11.79 g, 44.44 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (100 ml) was added with Lawesson's reagent (9 g, 22.22 mmol) and stirred at 70-80° C. for 30 minutes. After the reaction mixture was returned to room temperature, the solvent was evaporated under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform chloroform:methanol=20:1) to obtain 9.544 g (76%) of the title compound as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. customwas returned to room temperature
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform chloroform:methanol=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a8f66eeb484472895f9ff399e033914
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056917B2

Notizen zur Reaktion

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