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Toluene → tert-Butyl N-{4-[(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridyl}carbamate

HRID 1828428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828428
[CH:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13](C(O)=O)[CH:12]=2)[S:7][CH:8]=1)([CH3:3])[CH3:2].C1(C)C=CC=CC=1.C([N:29]([CH2:32]C)CC)C.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:41])C=CC=CC=1.[C:51]([OH:55])([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52]>>[CH:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:29][C:32](=[O:41])[O:55][C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])[CH:12]=2)[S:7][CH:8]=1)([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 1140TolueneHCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 220636014-[(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 22063558tert-Butyl N-{4-[(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridyl}carbamate
Ausbeute 53 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

4-[(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridinecarboxylic acid (50 mg, 0.18 mmol) was added with toluene (12 ml), triethylamine (63 pl, 0.45 mmol) and diphenyl phosphorylazide (78 μl, 0.36 mmol) and refluxed by heating at 140° C. for 7 hours. The reaction solution was returned to room temperature, added with tert-butanol (12 ml) and refluxed again by heating at 140° C. The reaction solution was stirred for 18 hours and then returned to room temperature, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by thin layer silica gel chromatography (chloroform:methanol=40:1) to obtain 33 mg (53%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed
  2. customwas returned to room temperature
  3. temperaturerefluxed again
  4. temperatureby heating at 140° C
  5. customreturned to room temperature
  6. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by thin layer silica gel chromatography (chloroform:methanol=40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99c891d49e4e43e4ae50cdbd6c776113
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056917B2

Notizen zur Reaktion

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