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Trifluoroacetic acid → 4-[(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridinamine

HRID 1828429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1828429
[CH:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:17]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:12]=2)[S:7][CH:8]=1)([CH3:3])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH2:17])[CH:12]=2)[S:7][CH:8]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 22063558tert-Butyl N-{4-[(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridyl}carbamate

Produkt 1

HCID 220637804-[(4-Isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridinamineAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl N-{4-[(4-isopropyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]-2-pyridyl}carbamate (706 mg, 2.202 mmol) dissolved in dichloromethane (20 ml) was added dropwise with trifluoroacetic acid (20 ml) under ice cooling, then warmed to room temperature and stirred for 2 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, diluted with chloroform, then neutralized with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and extracted with chloroform. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform→chloroform:methanol=50:1→30:1→20:1) to obtain 331 mg (66%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  2. additiondiluted with chloroform
  3. extractionextracted with chloroform
  4. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform→chloroform:methanol=50:1→30:1→20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-917ab836a7fd40a9810ae5e8378dab03
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07056917B2

Notizen zur Reaktion

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