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Ammonia → Ammonia

HRID 1829176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829176
[NH3:1].[C:2]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][C:6]1=O)(=[O:4])[CH3:3]>CO.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[NH3:5].[C:2]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH2:1])[CH2:7][CH2:6]1)(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 118159051-Acetylpiperidin-2-one

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 49624771-(4-Aminopiperidin-1-yl)ethan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.88 Ammonia (85 ml) was added to a solution of N-acetylpiperidone (15 g, 106 mmol) in methanol (120 ml), followed by palladium hydroxide (2 g) and the mixture hydrogenated at room temperature and 60 psi for 18 hours. The reaction mixture was filtered through Arbocel®, the filtrate concentrated under reduced pressure and the residue azeotroped with toluene to give a yellow oil. The crude product was purified by column chromatography on silica gel using an elution gradient of dichloromethane:methanol:0.88 ammonia (96:3.5:0.5 to 84:14:2) to afford the title compound as a clear oil, 9.6 g.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Arbocel®
  2. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue azeotroped with toluene
  4. customto give a yellow oil
  5. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel using an elution gradient of dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3aeb0bdf566a4404b998247c8e514b62
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07060836B2

Notizen zur Reaktion

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