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HCID 22054593, Verbindung → HCID 22054594, Verbindung

HRID 1829755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829755
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:22])[CH:3]=1>N1CCCCC1>[CH3:22][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:5]2[CH2:6][CH2:11][CH2:2][CH2:3][CH2:4]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 22054593HCID 22054593, Verbindung

Produkt 1

HCID 22054594HCID 22054594, VerbindungAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8082PiperidineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-chloro-2-methyl-quinolin-7-ylmethoxy)-benzonitrile (example 54a, 100 mg, 0.32 mmol) in piperidine (1 mL) was heated at 100° C. for 21 h. After cooling the reaciton mixture was partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane, the organic layer was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. Chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 19:1) yielded the title compound (40 mg, 32%). Light yellow gum, ISP-MS: m/e=358.4 ([M+H]+).

Aufarbeitung

temperature
After cooling the reaciton mixture
  • customwas partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane
  • customthe organic layer was separated
  • washwashed with brine
  • dry with materialdried (MgSO4)
  • customevaporated
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-e3dc6fe473d94458a6cebbd727f45547
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2006_06
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07064134B2

    Notizen zur Reaktion

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