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Piperidine → 6-(Piperidine-1-sulfonyl)-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one

HRID 1829901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1829901
[O:1]=[C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([S:16](Cl)(=[O:18])=[O:17])[CH:8]=2)[NH:3]1.[NH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1.CCN(CC)CC>>[N:20]1([S:16]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=2)[NH:3][C:2](=[O:1])[CH:11]=[C:10]3[C:12]([F:15])([F:14])[F:13])(=[O:18])=[O:17])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 8471TriethylamineHCID 220553102-Oxo-4-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 99757716-(Piperidine-1-sulfonyl)-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-oneAusbeute 43,4 %

Versuchsvorschrift

Condensation of 2-oxo-4-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonyl chloride (Preparation 3, 50 mg, 160 μmol) with piperidine (17 μL, 168 μmol), employing NEt3 (23 μL, 168 μmol) as base as outlined for Example 1, gave the title compound (25 mg, 42%): δH ((CD3)2SO)=1.30–1.40 (m, 2H), 1.50–1.60 (m, 4H), 2.90 (t, 4H), 7.15 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.90–8.00 (m, 2H); m/z (ES+)=361.0 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16a38e69766745078a40ebe3cd14c86d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064207B2

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