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Triethylamine → 10-{[2',6-Dichloro-3-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl]carbonyl}-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine

HRID 1830061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830061
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=O)[C:5]([O:11][CH3:12])=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[Cl:19].S(Cl)(Cl)=O.[CH:24]1[CH:25]=[CH:26][N:27]2[CH2:33][C:32]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:31]=3[NH:30][CH2:29][C:28]=12.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1.ClCCl.CN(C)C=O>[Cl:19][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]([C:8]([N:30]2[C:31]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=3[CH2:33][N:27]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:28]3[CH2:29]2)=[O:10])=[C:5]([O:11][CH3:12])[CH:4]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1554704810,11-Dihydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepineHCID 219477112'-Chloro-2-chloro-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 2194774710-{[2',6-Dichloro-3-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl]carbonyl}-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepineAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A stirred solution of the 2-chloro-2′-chloro-5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid of Step A (2.29 g, 7.71 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) containing a catalytic amount of N,N-dimethylformamide was treated dropwise with thionyl chloride (1.00 g, 8.48 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours, and then added dropwise to a solution of 10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (1.42 g, 7.71 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) containing triethylamine (1.72 g, 16.96 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours, diluted with dichloromethane and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated to dryness. Trituration of the residue with ethyl acetate provided 1.93 g of the title compound which was recrystallized from ethyl acetate/hexanes as white crystals, m.p. 209–211° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 2 hours
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34f18c56b8e54969837dd195a18d4d43
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064120B2

Notizen zur Reaktion

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