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Triacetoxyperiodinane → n-[1-(5-Methoxymethyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carbonyl)-propyl]-4-oxo-2-benzylsulfonylmethyl-4-pyrrolidin-1-yl-butyramide

HRID 1830180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830180
[OH:1][CH:2]([C:29]1[O:30][C:31]([CH2:34][O:35][CH3:36])=[N:32][N:33]=1)[CH:3]([NH:6][C:7](=[O:28])[CH:8]([CH2:17][S:18]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=[O:20])=[O:19])[CH2:9][C:10](=[O:16])[N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1)[CH2:4][CH3:5].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>>[CH3:36][O:35][CH2:34][C:31]1[O:30][C:29]([C:2]([CH:3]([NH:6][C:7](=[O:28])[CH:8]([CH2:17][S:18]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH2:9][C:10](=[O:16])[N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[CH2:4][CH3:5])=[O:1])=[N:33][N:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 22054041N-{1-[Hydroxy-(5-methoxymethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methyl]-propyl}-4-oxo-2-benzylsulfonylmethyl-4-pyrrolidin-1-yl-butyramideHCID 22607107sodium thiosulfate NaHCO3

Produkt 1

HCID 22054080n-[1-(5-Methoxymethyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carbonyl)-propyl]-4-oxo-2-benzylsulfonylmethyl-4-pyrrolidin-1-yl-butyramide

Versuchsvorschrift

This amide was treated with Dess-Martin periodinane (114 mg, 0.153 mmol) at room temperature. After stirring for 1 hour, 5 mls of saturated Na2S2O3—NaHCO3 were added. After a further 0.5 hours, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified with silica gel column chromatography to yield 17 mg of N-[1-(5-Methoxymethyl-[1,3,4]oxadiazole-2-carbonyl)-propyl]-4-oxo-2-benzylsulfonylmethyl-4-pyrrolidin-1-yl-butyramide; H1 NMR(CDCl3): 8.2, 8(1H, d,d, NH, diastereomeric), 7.6–7.2(5H, m), 5.3–5.1(1H, m), 4.6(2H, s, OCH2), 4.3–4.1(3H, m), 3.8–3.2(9H, m), 3–2.4(2H, m), 2.2–1.4(6H, m), 0.95(3H, t); MS:519.6(M−1), 521.6(M+1).

Aufarbeitung

  1. waitAfter a further 0.5 hours
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified with silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-424d61c9b9c24e658052481db2791c51
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064123B1

Notizen zur Reaktion

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