StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triacetoxyperiodinane → n-(2-Benzooxazol-2-yl-1-methoxymethyl-2-oxo-ethyl)-2-(2-difluoromethoxy-benzylsulfonylmethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide

HRID 1830197
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830197
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH:10]([OH:43])[CH:11]([NH:15][C:16](=[O:42])[CH:17]([CH2:27][S:28]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=1[O:38][CH:39]([F:41])[F:40])(=[O:30])=[O:29])[CH2:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])[CH2:12][O:13][CH3:14].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10](=[O:43])[CH:11]([NH:15][C:16](=[O:42])[CH:17]([CH2:27][S:28]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=1[O:38][CH:39]([F:41])[F:40])(=[O:30])=[O:29])[CH2:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])[CH2:12][O:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 22053962N-(2-benzooxazol-2-yl-2-hydroxy-1-methoxymethyl-ethyl)-2-(2-difluoromethoxy-benzylsulfonylmethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramideHCID 22607107sodium thiosulfate NaHCO3

Produkt 1

HCID 10232830n-(2-Benzooxazol-2-yl-1-methoxymethyl-2-oxo-ethyl)-2-(2-difluoromethoxy-benzylsulfonylmethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramideAusbeute 26,1 %

Versuchsvorschrift

This amide (150 mg, 0.24 mmol) was treated with Dess-Martin periodinane (178 mg, 0.36 mmol) at room temperature. After stirring for 1 hour, 5 ml of saturated Na2S2O3—NaHCO3 were added. After a further 0.5 hours, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified with silica gel column chromatography to yield 39 mg of N-(2-Benzooxazol-2-yl-1-methoxymethyl-2-oxo-ethyl)-2-(2-difluoromethoxy-benzylsulfonylmethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide; H1 NMR(DMSO-d): 8.97, 8.8(1H, dd, J=5.6 Hz, J=5.6 Hz, NH, diastereomeric), 8.02–7.94(1H, m), 7.9–7.84(1H, m), 7.66–7.58(1H, m), 7.55–7.38(3H, m), 7.3–7.18(2H, m), 7.1(1H, t, J=73.6 Hz), 5.54–5.42(1H, m), 4.6–4.4(4H, m), 3.92–3.84(1H, m), 3.82–3.72(1H, m), 3.68–3.1(11H, m), 2.7–2.56(1H, m), 1.7–1.55(1H, m), 1.3–1(1H, m); MS: 622.4(M−1), 624.3(M+1), 646.3(M+Na).

Aufarbeitung

  1. waitAfter a further 0.5 hours
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified with silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6363e92771364ca586b33c8005bc81db
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07064123B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion