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Hydrochloric Acid → Ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-[(4-phenyl-2-thiazolyl)carbonyl]-3-quinolinecarboxylate

HRID 1830806
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1830806
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:37])[CH2:5][C:6](=[O:36])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([C:16]2[S:17][CH:18]=[C:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[N:20]=2)=[O:15])=[CH:10][C:9]=1[C:27](=O)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([Cl:34])[CH:29]=1)[CH3:2].CC(O)(C)C.[K].Cl>COCCOC>[Cl:34][C:30]1[CH:29]=[C:28]([C:27]2[C:9]3[C:8](=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:14]([C:16]4[S:17][CH:18]=[C:19]([C:21]5[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=5)[N:20]=4)=[O:15])[CH:10]=3)[NH:7][C:6](=[O:36])[C:5]=2[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:37])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6386tert-ButanolHCID 5462222PotassiumHCID 22048474N-[2-(3-chlorobenzoyl)-4-[(4-phenyl-2-thiazolyl)carbonyl]phenyl]-3-oxo-beta-alanine ethyl ester

Produkt 1

HCID 22048464Ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-[(4-phenyl-2-thiazolyl)carbonyl]-3-quinolinecarboxylateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate (17) (0.048 mol) in DME (250 ml) was cooled on an ice bath and 2-methyl-2-propanol, potassium salt (0.096 mol) was added portionwise. The mixture was stirred at a low temperature for 15 min, poured out into ice water and acidified with HCl 3N. The precipitate was filtered off, washed with water, pasted up with CH3CN and diethyl ether, then dried, yielding 17.3 g (70%) of ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-[(4-phenyl-2-thiazolyl)carbonyl]-3-quinolinecarboxylate (intermediate 18), mp 261° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled on an ice bath
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d1c8edcb2c944b5a75a2d2e8d204d48
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067531B2

Notizen zur Reaktion

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