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cis-2-(4-Hydroxy-phenyl)hexahydroisoindole-1,3-dione → cis-Methyl-phenyl-carbamic acid 4-(1,3-dioxo-octahydro-isoindol-2-yl)-phenyl ester

HRID 1831105
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1831105
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16](=[O:17])[C@H:15]3[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]3)[C:9]2=[O:18])=[CH:4][CH:3]=1.[I-].C[N+]1C=CN([C:26](=[O:35])[N:27]([CH3:34])[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)C=1>>[O:18]=[C:9]1[C@@H:10]2[C@@H:15]([CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[C:16](=[O:17])[N:8]1[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:1][C:26](=[O:35])[N:27]([CH3:34])[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7035660cis-2-(4-Hydroxy-phenyl)hexahydroisoindole-1,3-dioneHCID 109478841-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodide

Produkt 1

HCID 69518024cis-Methyl-phenyl-carbamic acid 4-(1,3-dioxo-octahydro-isoindol-2-yl)-phenyl esterAusbeute 77,4 %

Versuchsvorschrift

The title compound (293 mg, 77% yield, white crystals) was prepared from cis-2-(4-hydroxy-phenyl)hexahydroisoindole-1,3-dione (245 mg, 1.00 mmol) and 1-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodide (343 mg, 1.00 mmol). HPLC-MS m/z=379 (M+1); Rt=4.08 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab5c04485f554859b47360451ba201a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067517B2

Notizen zur Reaktion

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