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Triethylamine → Methyl-phenyl-carbamic Acid isoquinolin-3-yl Ester

HRID 1831235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1831235
[OH:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.[I-].C[N+]1C=CN([C:19](=[O:28])[N:20]([CH3:27])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)C=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[CH:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH:11]=[C:2]([O:1][C:19](=[O:28])[N:20]([CH3:27])[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 109478841-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodideHCID 178515325HCID 178515325, Verbindung

Produkt 1

HCID 69519924Methyl-phenyl-carbamic Acid isoquinolin-3-yl EsterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-hydroxyisoquinoline (0.44 g, 3.00 mmol), 1-methyl-3-(methyl-phenyl-carbamoyl)-3H-imidazol-1-ium iodide (1.03 g, 3.00 mmol) and triethylamine (0.42 ml, 3.00 mmol) in acetonitrile (15 ml) was stirred at room temperature for 18 hours. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane (50:50)) yielding the title compound (0.82 g, 99% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (SiO2, ethyl acetate:heptane (50:50))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ea448f6c9744c35826dce97af093b07
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07067517B2

Notizen zur Reaktion

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